Les referències als primers sitgetans es remunten al Paleolític mitjà amb el jaciment de la Cova del Gegant, on s'ha recuperat una falange i una mandíbula de neandertal datada en 53.000 anys,[7]
restes d'indústria lítica i fauna Plistocena. Al terme municipal hi ha
nombroses coves amb presència humana durant el neolític i l'edat dels
metalls, entre les quals en destaquen la Cova Verda i la Cova de Sant Llorenç.
Al puig de Sitges està documentat un assentament que comença a
ocupar-se a les darreries de l'edat del Bronze (segle IX-VIII aC),
segueix funcionant en època ibèrica i es transforma en un establiment
romà que perdura, com a mínim, fins al segle II dCal voltant del segle
IV AC. Associats a aquest extens i important jaciment, de gairebé tres
hectàrees de superfície, en els darrers anys s'han fet nombroses
troballes de sitges, parets, dipòsits, retalls a la roca i farciments. A
més d'aquest nucli del puig de Sitges, en època romana hi havia una
gran vil·la romana a l'ermita del Vinyet. S'ha intentat relacionar
aquests jaciments amb la petita ciutat romana de Subur, citada per les
fonts clàssiques, tot i que encara no s'ha pogut demostrar. Unit a l'Olèrdola ibèrica i romana, el port de Subur hauria servit d'intercanvi entre els productes del Penedès i els d'altres indrets de la Mediterrània romana.
A l'era medieval s'aixecà el castell, situat dalt del turó de la punta allà on avui en dia hi ha l'Ajuntament (construït l'any 1889) i que va tenir com a primer propietari la Seu de Barcelona que el cedí al comte Mir Geribert
(1041). Al segle XII, Sitges estava sota el control de la família
Sitges (adoptaren el topònim de la vila com a cognom); aquesta família
està documentada de l'any 1116 fins al 1308 quan Agnès de Sitges va vendre els seus drets de castlania a Bernat de Fonollar que en fou senyor de 1306 a 1326. Després de la mort de la seva segona muller, Blanca d'Abella, Sitges per decisió successòria va passar a mans de la Pia Almoina i hi estigué fins al 1814. Bernat de Fonollar va ser un cavaller directament relacionat amb la cort del rei Jaume el Just i la tomba d'ell i la seva muller estan a l'església de Sant Bartomeu i Santa Tecla. La vida dels sitgetans d'aquests segles s'organitzava al voltant del turó del Baluard
que estava emmurallat i connectava amb la resta de la vila amb un pont
per sobre de l'actual Carrer Major. Es coneix, també, l'existència de 3
torres situades a diferents punts del poble. Aixecades l'any 1303, avui són representades a l'escut de Sitges. També cal destacar-hi el Palau del Rei Moro, del segle XIV.
La principal activitat econòmica de la vila era la vinya i el conreu,
sobretot de la malvasia. També es conreava blat, horta, garrofers i el
bargalló o margalló, símbol del Garraf. Des del 1345, quan Vilafranca
demanà una autorització per a tenir un port a Sitges, la vila va
esdevenir la sortida comercial a l'exterior dels productes del Penedès.
Durant l'edat Moderna la Universitat de Sitges
(Ajuntament) maldà per deslliurar-se del domini senyorial de la Pia
Almoina. L'any 1814 Sitges s'alliberà definitivament i s'incorporà a la
corona malgrat patir en les distintes guerres que hi hagué. L'activitat
econòmica va seguir sent la pagesia, la pesca i l'activitat portuària
que cresqué a partir del segle XVIII quan Catalunya obtingué el permís
per poder comerciar directament amb Amèrica. Des de finals del XVIII
(1779) fins a principis del XIX s'establí un constant comerç amb les
colònies americanes.
Al segle XIX arribà un dels capítols més tràgics de la vila quan durant les guerres carlines el poble va tractar d'aturar l'atac de les tropes carlines que es va produir l'1 de maig de 1838.
Aquest esdeveniment històric es recorda a la vila amb el carrer que duu
aquesta data (durant la dictadura franquista es va rebatejar amb el nom
de 2 de maig però posteriorment es restaurà el nom a Primer de maig, amb el malnom de carrer del Pecat).
La bonança econòmica, iniciada a finals del XVIII durà fins a
principis del XIX. El comerç es basava en l'exportació de roba, vi,
malvasia i aiguardent i a partir del segon terç del XIX l'economia passa
a mans dels comerciants sitgetans que tornen enriquits d'Amèrica i
compren o arreglen les antigues cases del poble (època dels americanos). La vila es converteix en un punt d'estiueig i jubilació dels americanos sitgetans.
Abans de convertir-se en una vila plenament turística, a Sitges
s'obriren amb capital americà diverses fàbriques (entre elles la fàbrica
de ciment de Vallcarca oberta el 1903). Al voltant del 1936 Sitges disposava de 36 fàbriques on treballava més del 80% de la població.
Malgrat aquest desenvolupament industrial els orígens del turisme es
troben el 1879 quan ja es practicaven els banys com a teràpia medicinal,
i que més endavant passarien a ser banys a la platja (1888). Sitges
tenia un difícil accés des de Barcelona però l'arribada del ferrocarril
afavorí la comunicació amb la capital catalana. Amb la vinguda de Santiago Rusiñol el 1891 Sitges es convertí en el focus cultural dels modernistes. L'any 1909, de la mà de Ramon Casas i Miquel Utrillo,
visità Sitges Charles Deering, un milionari nord-americà que transformà
el carrer de Fonollar, de típiques cases marineres i l'antic hospital,
en un palau. El Palau Maricel i el Cau Ferrat
(casa-estudi de Rusiñol) esdevingueren dos pols d'atracció cultural i
llançaren Sitges a la fama turística. En elles si realitzaran les
anomenades Festes Modernistes,
on s'estrenaven obres musicals i literàries. De tot aquell art en queda
una gran mostra en el mateix Cau Ferrat, que actualment és un museu.
L'any 1918[8] l'industrial sabadellenc Francesc Armengol i Duran va projectar la ciutat-jardí Terramar i fou un dels principals inversors de l'Autòdrom de Terramar[9] (a tocar del terme de Sitges, però ja en el veí municipi de Sant Pere de Ribes).
